業者(請求が来るもの)と請求先(請求するもの)のどちらも該当する場合、住所等リストにはどちらも記載するのでしょうか?

Constでは「業者」と「得意先(請求先)」という2つのマスターを準備しています。
ですので、この場合には、「業者」と「得意先(請求先)」に同じ住所を登録することになります。
もちろん一度登録すれば、住所などが変わらない限り、以降は請求書や発注書などに登録した住所があがってくるようになります。